自從現任芝加哥市長伊曼紐突然宣布不再尋求連任後，讓這場選戰進入空前激烈角逐的局面，迄今為止已有十九人公開表態將出馬競選，還有十一人持觀望的態度，由於參選報名的截止日期為11月26日，也就是在「期中選舉」(mid-term elections)之後，所以參選人數還存在著許多變數的！………

由於芝加哥市長參選人有一個非常重要的門檻必須要先跨過之後才可以正式成為侯選人， 那就是獲得至少一萬兩千五百位有效的簽名連署支持的請願書，以目前已露臉的候選人來看，可能有一些名不見經傳的人恐怕連這個門檻都過不了，更何況還要籌集到龐大的競選基金，更是不易！

選舉最重要的莫過於知名度，而知名度則是靠著豐富的學識與行政經歷的累積, 那絕非一朝一夕可造就，檢視這次已表態的參選人之中，我們所驚見的現象就是白人參選人竟然成為極少數，而非洲裔黑人也為數不多，反而是西班牙裔佔了大多數，那似乎顯示出少數裔參政的覺醒，儘管芝加哥的選民依然是以白人為主, 而且選民支持的政黨傾向為民主黨，但是芝加哥市長選舉卻不分政黨，不需先透過政黨初選的提名機制，只要獲得過半選票即可當選，如果不能過半的話，得票最多的兩人再一對一進行第二輪的「決選」（Run-off election）, 多一票者即勝出，伊曼紐在2011年初次參選時第一關就過半當選，但是2015年再次參選時卻是在第二輪決選後才以過半勝出。

由於即將離任的伊曼紐從來沒有培養過自己的接班人，他也不表態將會支持誰，所以今年的參選人非常擁擠, 選票自然會分散, 不太可能會有人在第一關就能獲得過半數的票而當選，參選人中除了比爾戴利(Bill Daley) 傳承了戴家的政治香火，本身又具備有豐富的從政與從商經驗，在政商界都有深厚的人脈關係，非常具有優勢之外，可以與他匹敵的對手並不多，其中以庫克郡女郡長托尼·普瑞克溫克爾(Toni Preckwinkle) 最具實力，她是非洲裔堅定的進步主義者，也是民主黨庫克郡的黨主席，曾經有自己奮鬥成功的勵志故事做為典範，她在參選的聲明中宣稱，將把政治資源從芝加哥市中心轉移到各個社區鄰里，並為普通工薪階層的經濟安全大力工作，不過她在郡長任內卻兩次提高了銷售稅，這是對低收入工人打擊最大的稅，讓民眾非常反感, 現在她是否能說服選民是一大考驗 。

此外，這次堪稱實力派的選戰大將還有教育委員會和芝加哥公園區董事會主席蓋瑞·奇科(Gery Chico) 以及前芝加哥警察局長加里麥卡錫(Garry McCarthy) 等都有一搏的實力。傳聞中在三年前市長選戰第二輪中不幸敗給伊曼紐的加西亞(Jesus “Chuy” Garcia) 有可能捲土從來參選市長，不過由於他將在11月的選舉之後成為國會議員，而且他也是庫克郡女郡長托尼·普瑞克溫克爾最堅強的政治恩師與盟友，他會放棄聯邦議員的職務, 並且不惜與拔擢他的政治恩人對決嗎？這真的是很難預知的事啊！