（芝加哥時報/快訊）芝加哥黑人同性戀女市長萊特福特現在正面臨著各種嚴峻的問題挑戰,使她的尋求連任道路佈滿了荊棘,目前道路之艱難，讓她幾乎陷入“四面楚歌”式的危險環繞之中,無論是芝加哥教師工會的處處刁難，還是芝加哥警務問題的難以行進以及聯邦經費的分配使用，都讓其備受各界之批評。

首先是擁有擴大談判權的芝加哥教師工會和21名成員當選的學校董事會，這二者幾乎都是伊州議會不顧萊特福特的強烈反對而批准的，兩者都將使市長更難做出選民要求的改變。其次是由萊特福特共同擔任主席的員警問責特別工作組建議設立的民事監督委會。雖然民事監督委員會可能對員警政策擁有最終決定權，並有權對警察局長進行不信任投票，但可能存在的問題是，芝加哥選民是否會批准一項賦予監督委員會更大權力的有約束力的投票。

除此之外，員警的退休潮和消防員的養老金帳單也讓市長頭痛不已。萊特福特稱，到2055年，這些帳單將使陷入困境的芝加哥納稅人承擔8.5億美元的潛在成本，為未來房產稅的大幅增加奠定消極的基調。

曾在伊曼紐爾和他的前任理查·m·戴利(Richard M. Daley)手下擔任議會領導的第40區市議員派特·奧康納(Pat O’connor)說：“如果這種趨勢繼續下去，市長將會有一段時間被當作替罪羊，因為她無法真正負責本該她負責的事情。考慮到這些變化，任何一個市長都將非常困難。在芝加哥，我們習慣了市長掌權。但在全國的很多城市裡，市長實際上並不負責。”奧康納指出，長期擔任眾議院議長的邁克爾·馬迪根(Michael Madigan)和參議院議長約翰·卡勒頓(John Cullerton)是芝加哥最強有力的擁護者之一，他們離開後，春田市這一政治中心也發生了變化。這意味著現在已經沒有一個願意為這座城市付出更多努力的春田市。